NBA休賽期的操作已經接近尾聲，各隊的訓練營陣容都相繼確定，但是凱爾特人卻有一個問題仍然存在：那就是他們應該如何對待傑倫-布朗？今年，他的名字經常出現在各種交易流言中，而且許多人認為他將在2020年夏天向凱爾特人索要頂薪或接近頂薪的續約合同。
在2017-18賽季的季後賽中，布朗和新秀傑森-塔圖姆帶領凱爾特人殘陣一路殺進東部決賽，並和詹姆斯率領的克利夫蘭騎士鏖戰7場才遺憾落敗，他也憑藉優異的表現一鳴驚人，隱然成為了那一屆最優秀的球員之一。就在大家認為布朗的職業生涯將進入飛速發展的階段時，他卻在2018-19賽季經歷了很多起伏，隨著凱里-歐文和戈登-海沃德的回歸，布朗發現自己經常無法得到足夠的出場時間。
與之前一個賽季相比，布朗在2018-19賽季的出場時間、得分、籃板、助攻、搶斷和三分命中率出現全面的下降。出現這樣巨大的波動很大程度上可以歸因於布朗在之前一年首發出戰70場比賽後，不得不從替補席打起，雖然他可能比包括特里-羅齊爾在內的多名球員更能適應這樣巨大的角色轉變，但很明顯他在這個賽季的大部分時間裡都無法找到自己熟悉的節奏。
隨著凱里-歐文被肯巴-沃克取代，以及艾爾-霍福德、馬庫斯-莫里斯和特里-羅齊爾的離開，布朗將會得到更多的時間和機會，但是他也需要在充分表現自己和為球隊做出正確的表現之間找到一個平衡點，以保證下個休賽期得到大合同。問題是凱爾特人在下賽季是否應該把布朗帶回來的問題上處於一個尷尬的局面，因為他們隊中4名最有天賦的球員中，有3人都打相似的位置。
戈登-海沃德在2020-21賽季擁有3400萬美元的球員選項，而傑森-塔圖姆將會在明年夏天成為受限制自由球員，他也很可能會要求從凱爾特人得到一份接近頂薪的合同，而這些可能會讓傑倫-布朗處在非常尷尬的位置，尤其是如果海沃德在下個賽季回到全明星狀態。
凱爾特人的選擇之一就是在明年2月份的交易截止日之前交易布朗，以便用他換回一些資產，而不是讓他在休賽期白白走人。不過顯然對於凱爾特人來說，與一個如此年輕、充滿活力、擁有極大潛力的球員分道揚鑣是很難接受的，畢竟布朗已經展現出了成為全明星球員的跡象，而且很明顯他並不懼怕任何與他對位的球員。
凱爾特人有三個選擇：第一，現在就給布朗大合同，將他和塔圖姆作為建隊核心；第二，用他加上一些資產換回一名能讓凱爾特人更具競爭力的球員；第三，坐等他成為自由球員，並承擔別隊用高薪挖走他的風險。